Mục lục bài họcĐang ở d03-b3
Functional Groups, Nomenclature and Isomerism
Homologous series
Members of a homologous series differ by $\ce{CH2}$, share a general formula and the same functional group, show a gradual change in physical properties and very similar chemical properties.
| Dãy | Nhóm chức | Công thức chung | Đuôi tên |
|---|---|---|---|
| alkane | — | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n+2}$ | -ane |
| alkene | $\ce{C=C}$ | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n}$ | -ene |
| alcohol | $\ce{-OH}$ | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n+2}\ce{O}$ | -ol |
| aldehyde | $\ce{-CHO}$ | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n}\ce{O}$ | -al |
| ketone | $\ce{C=O}$ trong mạch | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n}\ce{O}$ | -one |
| carboxylic acid | $\ce{-COOH}$ | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n}\ce{O2}$ | -oic acid |
Naming: three steps in order
Find the longest chain containing the functional group; number from the end that gives the functional group the lowest number; name the branches alphabetically with their positions.
(HL) Three kinds of isomerism
Structural — same molecular formula, different connectivity (chain, position, functional group).
Cis–trans / E–Z — needs restricted rotation (a $\ce{C=C}$ or a ring) and two different groups on each of the two carbons. That second condition is where marks are lost.
Optical — needs a chiral carbon, one bonded to four different groups. The two enantiomers are non-superimposable mirror images; they are chemically identical in an achiral environment but rotate plane-polarised light in opposite directions.
Homologous series (dãy đồng đẳng). Các thành viên hơn kém nhau một $\ce{CH2}$, dùng chung công thức tổng quát và cùng nhóm chức, có tính chất vật lý biến đổi dần và tính chất hoá học gần như giống nhau.
| Dãy | Nhóm chức | Công thức chung | Đuôi tên |
|---|---|---|---|
| alkane | — | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n+2}$ | -ane |
| alkene | $\ce{C=C}$ | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n}$ | -ene |
| alcohol | $\ce{-OH}$ | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n+2}\ce{O}$ | -ol |
| aldehyde | $\ce{-CHO}$ ở đầu mạch | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n}\ce{O}$ | -al |
| ketone | $\ce{C=O}$ trong mạch | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n}\ce{O}$ | -one |
| carboxylic acid | $\ce{-COOH}$ | $\ce{C}_n\ce{H}_{2n}\ce{O2}$ | -oic acid |
Gọi tên — ba bước, đúng thứ tự này. Tìm mạch dài nhất có chứa nhóm chức; đánh số từ đầu nào cho nhóm chức chỉ số nhỏ nhất; gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái kèm vị trí.
(HL) Ba loại đồng phân.
Đồng phân cấu tạo (structural) — cùng công thức phân tử, khác cách nối: đồng phân mạch, đồng phân vị trí, đồng phân nhóm chức.
Đồng phân hình học cis–trans / E–Z — cần hai điều kiện: có chỗ cản quay (một liên kết $\ce{C=C}$ hoặc một vòng) và mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi phải mang hai nhóm khác nhau. Điều kiện thứ hai là chỗ mất điểm nhiều nhất.
Đồng phân quang học (optical) — cần một cacbon bất đối, tức cacbon nối với bốn nhóm khác nhau. Hai đồng phân đối quang là ảnh qua gương không chồng khít lên nhau; chúng giống hệt nhau về hoá học trong môi trường không bất đối, nhưng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo hai chiều ngược nhau.
Viết ra tất cả đồng phân cấu tạo của $\ce{C4H9Cl}$ và cho biết đồng phân nào có đồng phân quang học.
Mạch thẳng (butan): clo gắn ở C1 hoặc C2 — gắn ở C3 hay C4 chỉ là cách đánh số ngược của C2 và C1.
- $\ce{CH3CH2CH2CH2Cl}$ — 1-chlorobutane
- $\ce{CH3CH2CHClCH3}$ — 2-chlorobutane
Mạch nhánh (2-methylpropane): clo gắn ở một cacbon đầu mạch, hoặc ở cacbon trung tâm.
- $\ce{(CH3)2CHCH2Cl}$ — 1-chloro-2-methylpropane
- $\ce{(CH3)3CCl}$ — 2-chloro-2-methylpropane
Tổng cộng $4$ đồng phân cấu tạo.
Đồng phân quang học. Chỉ 2-chlorobutane có: cacbon số 2 nối với bốn nhóm khác nhau — $\ce{Cl}$, $\ce{H}$, $\ce{CH3}$, $\ce{C2H5}$.
Ba đồng phân kia đều không: 1-chlorobutane có hai H trên cacbon mang clo; 1-chloro-2-methylpropane cũng vậy; 2-chloro-2-methylpropane có ba nhóm $\ce{CH3}$ giống nhau.
Gọi tên $\ce{(CH3)2CHCH2CH2OH}$ theo IUPAC. Sau đó cho biết trong hai chất but-1-ene và but-2-ene, chất nào có đồng phân hình học và vì sao.
Gọi tên. Viết duỗi ra: $\ce{HO-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3}$.
- Mạch dài nhất chứa nhóm chức: bốn cacbon (butan), vì nhóm $\ce{CH3}$ nhánh không nằm trên mạch chính.
- Đánh số: từ đầu có $\ce{OH}$, để nhóm chức được số nhỏ nhất $\Rightarrow$ $\ce{OH}$ ở C1, nhánh metyl ở C3.
- Tên: 3-methylbutan-1-ol.
Đồng phân hình học. Điều kiện gồm hai vế: có cản quay, và mỗi cacbon của liên kết đôi mang hai nhóm khác nhau.
but-1-ene $\ce{CH2=CHCH2CH3}$: cacbon số 1 mang hai nguyên tử H giống nhau. Đổi chỗ hai nhóm giống nhau thì không tạo ra phân tử mới $\Rightarrow$ không có đồng phân hình học.
but-2-ene $\ce{CH3CH=CHCH3}$: mỗi cacbon của liên kết đôi mang một $\ce{H}$ và một $\ce{CH3}$ — hai nhóm khác nhau $\Rightarrow$ có, cho dạng cis (Z) và trans (E).
Bài học: có liên kết đôi là chưa đủ; phải kiểm điều kiện thứ hai trên cả hai cacbon.
Đọc xong rồi — làm thử ngay
Bài tập của chương Structure 3 — Classification of Matter gồm 14 câu trắc nghiệm và 5 đề tự luận, ra khó hơn đề thật 30–50%. Đáp án hiện ngay khi chọn, miễn phí.