Mục lục bài họcĐang ở d11-b1
Homologous series, alkanes and alkenes
What a homologous series is
A homologous series is a family of compounds that:
- share the same general formula;
- have the same functional group, so they react in similar ways;
- differ from the next member by $\ce{CH2}$;
- show a gradual trend in physical properties — boiling point rises as the chain gets longer.
| series | general formula | functional group |
| alkanes | $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ | none (all single bonds) |
| alkenes | $\ce{C_{n}H_{2n}}$ | $\ce{C=C}$ double bond |
| alcohols | $\ce{C_{n}H_{2n+1}OH}$ | $\ce{-OH}$ |
| carboxylic acids | $\ce{C_{n}H_{2n+1}COOH}$ | $\ce{-COOH}$ |
Saturated and unsaturated
Saturated means every carbon–carbon bond is a single bond — the molecule holds as many hydrogen atoms as it possibly can. Alkanes are saturated.
Unsaturated means the molecule contains a double bond, so more atoms could still be added. Alkenes are unsaturated.
Two reactions, and why they differ
Alkanes react by substitution. With no double bond to open up, the only thing that can happen is that an atom is swapped for another. Methane and chlorine react in ultraviolet light:
$$\ce{CH4 + Cl2 ->[\text{UV}] CH3Cl + HCl}$$Alkenes react by addition. The double bond opens, and both new atoms join on. No other product is formed:
$$\ce{C2H4 + Br2 -> C2H4Br2}$$The test for an alkene
Shake the substance with bromine water.
- with an alkene: the orange colour disappears, because the bromine adds across the double bond;
- with an alkane: no change — the orange colour stays.
This is the standard test for unsaturation, and it works precisely because addition uses up the bromine while substitution does not happen at room temperature without UV light.
Dãy đồng đẳng là gì. Một dãy đồng đẳng là một họ hợp chất mà:
- có cùng một công thức tổng quát;
- có cùng một nhóm chức, nên phản ứng theo cùng một kiểu;
- chất sau hơn chất trước một nhóm $\ce{CH2}$;
- tính chất vật lý biến đổi dần đều — mạch càng dài thì nhiệt độ sôi càng cao.
Bốn dãy của 0620.
- Ankan — công thức $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$, không có nhóm chức (toàn liên kết đơn);
- Anken — công thức $\ce{C_{n}H_{2n}}$, nhóm chức là liên kết đôi $\ce{C=C}$;
- Ancol — công thức $\ce{C_{n}H_{2n+1}OH}$, nhóm chức $\ce{-OH}$;
- Axit cacboxylic — công thức $\ce{C_{n}H_{2n+1}COOH}$, nhóm chức $\ce{-COOH}$.
No và không no. No nghĩa là mọi liên kết cacbon–cacbon đều là liên kết đơn — phân tử đã mang tối đa số nguyên tử hiđro có thể. Ankan là chất no.
Không no nghĩa là phân tử có liên kết đôi, nên còn cộng thêm được nguyên tử. Anken là chất không no.
Hai kiểu phản ứng, và vì sao chúng khác nhau.
Ankan phản ứng thế. Không có liên kết đôi nào để mở ra, nên việc duy nhất xảy ra được là một nguyên tử bị thay bằng nguyên tử khác. Metan phản ứng với clo dưới ánh sáng tử ngoại:
$$\ce{CH4 + Cl2 ->[\text{UV}] CH3Cl + HCl}$$Anken phản ứng cộng. Liên kết đôi mở ra, và cả hai nguyên tử mới cùng gắn vào. Không sinh ra sản phẩm phụ nào:
$$\ce{C2H4 + Br2 -> C2H4Br2}$$Phép thử nhận biết anken. Lắc chất cần thử với nước brom.
- với anken: màu da cam mất đi, vì brom cộng vào liên kết đôi;
- với ankan: không đổi — màu da cam vẫn còn.
Đây là phép thử chuẩn cho tính không no, và nó hoạt động chính vì phản ứng cộng tiêu thụ brom, còn phản ứng thế thì không xảy ra ở nhiệt độ phòng khi không có tia tử ngoại.
(a) Viết phương trình cho phản ứng giữa etan và clo, và cho phản ứng giữa eten và brom. (b) Gọi tên mỗi loại phản ứng và giải thích vì sao chúng khác nhau. (c) Mô tả cách phân biệt etan với eten trong phòng thí nghiệm.
(a) Etan và clo — cần chiếu tia tử ngoại:
$$\ce{C2H6 + Cl2 ->[\text{UV}] C2H5Cl + HCl}$$Eten và brom — xảy ra ngay ở nhiệt độ phòng:
$$\ce{C2H4 + Br2 -> C2H4Br2}$$(b) Phản ứng thứ nhất là phản ứng thế: một nguyên tử hiđro bị thay bằng một nguyên tử clo, và nguyên tử hiđro bị đẩy ra đi cùng clo còn lại thành $\ce{HCl}$.
Phản ứng thứ hai là phản ứng cộng: liên kết đôi mở ra, và cả hai nguyên tử brom cùng gắn vào hai nguyên tử cacbon. Không có sản phẩm phụ nào.
Vì sao khác nhau. Etan là chất no — mọi liên kết đều là liên kết đơn và phân tử đã mang tối đa số nguyên tử hiđro. Không có chỗ để cộng thêm gì, nên cách duy nhất để phản ứng là đổi chỗ một nguyên tử.
Eten không no — nó có một liên kết đôi. Liên kết đôi là chỗ mở ra được, và đó là đường phản ứng dễ hơn nhiều so với việc bẻ một liên kết $\ce{C-H}$. Vì thế eten phản ứng ngay mà không cần tia tử ngoại.
(c) Lắc mỗi chất với nước brom màu da cam.
- Eten làm nước brom mất màu — chuyển từ da cam sang không màu;
- Etan không làm đổi màu — nước brom vẫn da cam.
Đây là phép thử chuẩn cho tính không no, và nó phân biệt được hai chất chỉ trong vài giây.
(a) Viết công thức phân tử của ankan có $5$ nguyên tử cacbon và của anken có $4$ nguyên tử cacbon. (b) Một hiđrocacbon có công thức $\ce{C3H6}$; nó là ankan hay anken? (c) Hai chất có cùng công thức $\ce{C4H10}$ nhưng cấu tạo khác nhau; gọi tên hiện tượng này.
(a) Ankan có công thức tổng quát $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$. Với $n=5$:
$$2n+2=12\;\Longrightarrow\;\ce{C5H12}$$Anken có công thức tổng quát $\ce{C_{n}H_{2n}}$. Với $n=4$:
$$2n=8\;\Longrightarrow\;\ce{C4H8}$$(b) Với $n=3$: ankan sẽ là $\ce{C3H8}$, còn anken sẽ là $\ce{C3H6}$.
Công thức đề cho khớp với công thức anken, nên $\ce{C3H6}$ là một anken — nó có một liên kết đôi $\ce{C=C}$.
Cách kiểm nhanh không cần công thức: với cùng số cacbon, anken luôn có ít hơn hai nguyên tử hiđro so với ankan. Hai nguyên tử hiđro “thiếu” đó chính là chỗ mà liên kết đôi chiếm mất.
(c) Hiện tượng này gọi là đồng phân. Hai chất là đồng phân của nhau: chúng có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau.
Với $\ce{C4H10}$ có hai đồng phân: một mạch thẳng bốn cacbon (butan), và một mạch nhánh ba cacbon với một nhóm $\ce{CH3}$ gắn vào giữa (metylpropan).
Vì cấu tạo khác nhau, chúng có tính chất vật lý khác nhau — chẳng hạn nhiệt độ sôi khác nhau — dù công thức phân tử giống hệt.
Đọc xong rồi — làm thử ngay
Bài tập của chương Organic Chemistry gồm 14 câu trắc nghiệm và 3 đề tự luận. Đáp án hiện ngay khi chọn, miễn phí.