Thi THPT · Môn Hoá học · Polymer

Đại cương về polymer

Làm 17 câu bài tập tương tác → Các bài khác môn Hoá học

Học xong bài này bạn sẽ

Lý thuyết cần nắm

1. Khái niệm: monomer, polymer, mắt xích, hệ số polymer hoá

Polymer là những hợp chất có phân tử khối rất lớn, do nhiều đơn vị nhỏ giống nhau lặp đi lặp lại nối với nhau tạo nên. Mỗi đơn vị lặp lại đó gọi là một mắt xích. Phân tử nhỏ ban đầu sinh ra mắt xích gọi là monomer.

Số mắt xích có trong một phân tử polymer gọi là hệ số polymer hoá, ký hiệu n. Vì n rất lớn và không giống nhau ở mọi phân tử nên polymer không có phân tử khối xác định, người ta chỉ nói tới phân tử khối trung bình. Quan hệ đơn giản nhưng phải nhớ kỹ:

n = (phân tử khối trung bình của polymer) : (phân tử khối của một mắt xích)

Ba khái niệm rất hay bị lẫn: monomer là chất phản ứng ban đầu, mắt xích là mảnh nằm trong mạch polymer, còn phân tử polymer là cả chuỗi. Với phản ứng trùng hợp, phân tử khối của mắt xích đúng bằng phân tử khối của monomer. Với phản ứng trùng ngưng, phân tử khối của mắt xích nhỏ hơn tổng phân tử khối các monomer đúng bằng khối lượng phần đã tách ra.

2. Hai phản ứng điều chế và cách nhận biết

Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều monomer giống nhau hoặc tương tự nhau thành polymer, không có phân tử nhỏ nào tách ra. Điều kiện cần của monomer: trong phân tử phải có liên kết bội (C=C, C≡C) hoặc vòng kém bền có thể mở ra.

Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều monomer thành polymer đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ, thường là H2O. Điều kiện cần của monomer: trong phân tử phải có ít nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng với nhau, chẳng hạn hai nhóm –COOH và hai nhóm –NH2, hoặc nhóm –OH và nhóm –COOH.

Cách nhận biết nhanh gọn trong phòng thi: nhìn vào monomer. Có liên kết đôi và không có nhóm chức nào tách nước được thì là trùng hợp; có từ hai nhóm chức trở lên và sản phẩm kèm theo nước thì là trùng ngưng. Một dấu hiệu định lượng nữa: nếu khối lượng polymer đúng bằng khối lượng monomer đã phản ứng thì đó là trùng hợp; nếu nhỏ hơn thì phần hụt chính là nước tách ra, đó là trùng ngưng.

3. Tính chất vật lí

Hầu hết polymer là chất rắn, không bay hơi, không có nhiệt độ nóng chảy xác định mà nóng chảy trong một khoảng nhiệt độ khá rộng, do các phân tử trong mẫu có hệ số polymer hoá khác nhau. Đa số polymer không tan trong nước và trong các dung môi thông thường; một số tan được trong dung môi thích hợp và cho dung dịch nhớt.

Nhiều polymer có tính dẻo (polyethylene, poly(vinyl chloride)), một số có tính đàn hồi (cao su buna), một số kéo được thành sợi dai bền (nylon-6,6, tơ capron), một số trong suốt mà không giòn (poly(methyl methacrylate)), một số cách điện và cách nhiệt tốt nên dùng làm vật liệu kỹ thuật.

4. Một số polymer quan trọng

PolymerMonomerMắt xíchM mắt xíchLoại phản ứng
Polyethylene (PE)CH2=CH2–CH2–CH228trùng hợp
Poly(vinyl chloride) (PVC)CH2=CHCl–CH2–CHCl–62,5trùng hợp
Polystyrene (PS)C6H5–CH=CH2–CH2–CH(C6H5)–104trùng hợp
Poly(methyl methacrylate) (PMMA)CH2=C(CH3)–COOCH3–CH2–C(CH3)(COOCH3)–100trùng hợp
Cao su bunaCH2=CH–CH=CH2–CH2–CH=CH–CH254trùng hợp
Nylon-6,6H2N–(CH2)6–NH2 và HOOC–(CH2)4–COOH–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–226trùng ngưng
Tơ capron (nylon-6)H2N–(CH2)5–COOH–NH–(CH2)5–CO–113trùng ngưng

Bốn dòng đầu và dòng cao su buna đều là trùng hợp, dễ nhận ra vì monomer nào cũng mang liên kết đôi C=C. Hai dòng cuối là trùng ngưng, monomer không có liên kết bội nhưng có hai nhóm chức. Riêng nylon-6,6 phải nhớ là nó cần hai monomer khác nhau: một diamine và một diacid; thiếu một trong hai thì không có mạch polyamide nào hình thành.

Công thức của một số polymer viết gọn theo mắt xích: PE là (–CH2–CH2–)n, PVC là (–CH2–CHCl–)n, cao su buna là (–CH2–CH=CH–CH2–)n. Chú ý cao su buna vẫn còn liên kết đôi trong mạch, đó là lý do nó lưu hoá được với lưu huỳnh.

6. Nhìn vào mắt xích để không bao giờ lẫn trùng hợp với trùng ngưng

So sánh phản ứng trùng hợp và phản ứng trùng ngưng: mắt xích lặp lại trong ngoặc chỉ số nTRÙNG HỢP — monomer có liên kết đôi, KHÔNG tách chất nàon CH2=CH2xt, t°, p–CH2CH2nM mắt xích = M monomer = 28 → khối lượng polymer = khối lượng monomerTRÙNG NGƯNG — hai nhóm chức, LUÔN tách ra phân tử nhỏn H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOHxt, t°–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–n+ 2n H2OM mắt xích = 116 + 146 – 36 = 226
Cặp ngoặc vuông kèm chỉ số n là cách viết "đoạn này lặp lại n lần". Trùng hợp: mắt xích y hệt monomer. Trùng ngưng: mắt xích nhẹ hơn tổng hai monomer đúng bằng phần nước đã tách.

Vì sao trùng hợp bắt buộc monomer phải có liên kết bội hoặc vòng kém bền? Vì phản ứng này không tách ra chất nào, nên chỗ để nối hai monomer phải lấy từ chính bên trong phân tử: liên kết π của C=C đứt ra, mỗi carbon còn lại một electron độc thân và đưa tay sang phân tử bên cạnh. Monomer no như ethane không có liên kết π nào để mở nên không trùng hợp được dù đun tới đâu. Vòng caprolactam thì "kém bền" theo nghĩa vòng bị căng, mở ra là hạ được năng lượng.

Vì sao trùng ngưng bắt buộc phải có ít nhất hai nhóm chức trên mỗi monomer? Vì mỗi lần nối chỉ dùng hết một nhóm chức ở mỗi đầu; nếu monomer chỉ có một nhóm chức thì sau lần nối đầu tiên nó hết chỗ để nối tiếp và mạch dừng ở mức hai đơn vị. Có hai nhóm chức thì phân tử vừa nối được về trước vừa nối được về sau, mạch mới dài ra được. Đó cũng là lí do ethanol và acetic acid chỉ cho ester nhỏ, còn ethylene glycol với terephthalic acid thì cho tơ lapsan.

Thiếu điều kiện thì hỏng ở đâu? Trùng hợp cần chất khơi mào (peroxide) hoặc xúc tác cùng nhiệt độ và áp suất phù hợp; thiếu chất khơi mào thì không có gốc tự do đầu tiên, cả bình monomer nằm yên. Trùng ngưng cần đun nóng và rút nước ra liên tục: nước là sản phẩm nên để nó ở lại thì cân bằng bị đẩy ngược, mạch bị cắt trở lại và hệ số polymer hoá không lên cao được — sợi kéo ra sẽ đứt.

Vì sao có nhựa nhiệt dẻo và nhựa nhiệt rắn? Polymer mạch thẳng hoặc phân nhánh (PE, PVC, PS) chỉ giữ nhau bằng lực hút giữa các mạch, đun nóng là các mạch trượt lên nhau nên chảy mềm và đúc lại được — nhựa nhiệt dẻo. Polymer có mạng không gian, các mạch bị nối chéo bằng liên kết cộng hoá trị (nhựa bakelite, cao su lưu hoá), đun nóng thì phân huỷ chứ không chảy — nhựa nhiệt rắn.

Ví dụ mẫu có lời chữa

Ví dụ 1. Cho ba polymer sau: polyethylene, poly(vinyl chloride) và polystyrene. Hãy chỉ ra monomer tương ứng, viết công thức của một mắt xích và tính phân tử khối của mắt xích đó cho từng polymer. (H = 1, C = 12, Cl = 35,5)
Mắt xích lặp lại của polyethylene, poly(vinyl chloride) và polystyreneCH2=CH2–CH2CH2nPE — mắt xích M = 28CH2=CHCl–CH2CHCl–nPVC — mắt xích M = 62,5C6H5–CH=CH2–CH2CH(C6H5)–nPS — mắt xích M = 104monomermắt xích lặp lại n lần
Ba polymer đều sinh ra bằng trùng hợp: liên kết đôi của monomer mở ra, mắt xích giữ nguyên công thức phân tử của monomer.
Bước 1 — polyethylene

Monomer là ethylene CH2=CH2. Liên kết đôi mở ra, các đơn vị nối tiếp nhau nên mắt xích là –CH2–CH2–.

$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 \xrightarrow{xt,\ t^\circ,\ p} (\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–})_n$$$$M_{\text{mắt xích}} = 2 \times 12 + 4 \times 1 = 28$$
Bước 2 — poly(vinyl chloride)

Monomer là vinyl chloride CH2=CHCl, mắt xích –CH2–CHCl–.

$$M = 2 \times 12 + 3 \times 1 + 35{,}5 = 62{,}5$$
Bước 3 — polystyrene

Monomer là styrene C6H5–CH=CH2, mắt xích –CH2–CH(C6H5)–, công thức phân tử C8H8.

$$M = 8 \times 12 + 8 \times 1 = 104$$
Bước 4 — kiểm tra lại bằng phép đối chiếu monomer
polymer monomer M monomer M mat xich khop? PE CH2=CH2 28 28 co PVC CH2=CHCl 62,5 62,5 co PS C6H5-CH=CH2 104 104 co

Cả ba đều là phản ứng trùng hợp — dấu hiệu là monomer nào cũng có một liên kết đôi C=C và phản ứng không tách ra chất nào — nên phân tử khối mắt xích phải bằng đúng phân tử khối monomer. Cột cuối khớp hết, nghĩa là không có bước nào tính nhầm.

Kết luận

PE từ CH2=CH2, mắt xích –CH2–CH2– (M = 28); PVC từ CH2=CHCl, mắt xích –CH2–CHCl– (M = 62,5); PS từ C6H5–CH=CH2, mắt xích –CH2–CH(C6H5)– (M = 104).

Bẫy

Viết mắt xích PE là –CH2– rồi lấy M = 14: hệ số polymer hoá khi đó lớn gấp đôi giá trị đúng (một polymer M = 56 000 sẽ ra n = 4 000 thay vì 2 000). Bẫy thứ hai là quên vòng benzene khi đếm styrene, lấy M = 28 cho mắt xích PS.

Ví dụ 2. So sánh phản ứng trùng hợp và phản ứng trùng ngưng thông qua hai trường hợp: điều chế cao su buna từ buta-1,3-diene và điều chế nylon-6,6 từ hexamethylenediamine với adipic acid. Nêu rõ dấu hiệu để phân biệt hai loại phản ứng.
Mỗi mắt xích nylon-6,6 hình thành thì tách ra hai phân tử nước–CO–OH+H–NH–(CH2)6–NH–H+HO–CO–tách 1 H2Otách 1 H2O– 2n H2O–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–nM mắt xích = 116 + 146 – 2 × 18 = 226 (không phải 262)Trùng ngưng: khối lượng polymer NHỎ HƠN tổng khối lượng monomer, phần hụt chính là nước.
Nylon-6,6: mỗi mắt xích cần một mảnh diamine và một mảnh diacid, và mỗi mắt xích hình thành thì hai phân tử nước ra đi — đó là chỗ 262 tụt xuống 226.
Bước 1 — cao su buna, một monomer, không tách chất nào

Monomer buta-1,3-diene CH2=CH–CH=CH2 có hai liên kết đôi; khi trùng hợp chúng sắp xếp lại thành một liên kết đôi nằm giữa mắt xích.

$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CH–CH}{=}\text{CH}_2 \xrightarrow{Na,\ t^\circ} (\text{–CH}_2\text{–CH}{=}\text{CH–CH}_2\text{–})_n$$

M mắt xích = 4 × 12 + 6 = 54, đúng bằng M của monomer.

Bước 2 — nylon-6,6, hai monomer, có nước tách ra

Hexamethylenediamine H2N–(CH2)6–NH2 (M = 116) và adipic acid HOOC–(CH2)4–COOH (M = 146). Nhóm –COOH tách nước với nhóm –NH2 tạo liên kết amide.

$$n\,\text{H}_2\text{N(CH}_2)_6\text{NH}_2 + n\,\text{HOOC(CH}_2)_4\text{COOH} \xrightarrow{t^\circ} [\text{–NH(CH}_2)_6\text{NH–CO(CH}_2)_4\text{CO–}]_n + 2n\,\text{H}_2\text{O}$$

Mỗi mắt xích tách hai phân tử nước vì có hai mối nối amide được tạo ra.

$$M_{\text{mắt xích}} = 116 + 146 - 2 \times 18 = 226$$
Bước 3 — ba dấu hiệu phân biệt
TRUNG HOP TRUNG NGUNG nhin monomer co lien ket boi co >= 2 nhom chuc hoac vong kem ben (-OH, -COOH, -NH2) nhin san pham chi co polymer polymer + phan tu nho nhin khoi luong m polymer = m mono m polymer < m mono vi du PE, PVC, PS, buna nylon-6,6, lapsan
Bước 4 — kiểm tra lại bằng một phép đếm khối lượng

Lấy 1 mol mỗi monomer của nylon-6,6: tổng vào 116 + 146 = 262 gam, ra 226 gam mắt xích cộng 2 × 18 = 36 gam nước, đúng 262 gam. Với cao su buna, 54 gam monomer cho 54 gam polymer, không có gì tách ra. Hai phép đếm này chính là dấu hiệu thứ ba trong bảng, và nó cũng là cách tự bắt lỗi: nếu bài trùng ngưng của bạn cho khối lượng polymer bằng khối lượng monomer thì chắc chắn đã quên phần nước.

Kết luận

Cao su buna là trùng hợp: một monomer có liên kết đôi, mắt xích M = 54 = M monomer. Nylon-6,6 là trùng ngưng: hai monomer đều hai nhóm chức, mắt xích M = 226 và tách 2 phân tử H2O. Ba dấu hiệu phân biệt: nhìn monomer, nhìn sản phẩm phụ, nhìn khối lượng.

Bẫy

Lấy M mắt xích nylon-6,6 bằng 262 (quên trừ nước) thì một mẫu tơ M = 45 200 sẽ cho n = 172 thay vì 200 — lệch 14%. Bẫy thứ hai: nói nylon-6,6 chỉ cần một monomer. Loại chỉ cần một monomer là tơ capron đi từ H2N–(CH2)5–COOH hoặc từ caprolactam.

Ví dụ 3. Một loại poly(methyl methacrylate) có phân tử khối trung bình bằng 250 000. Hãy tính hệ số polymer hoá của loại polymer này và cho biết cần dùng bao nhiêu kilogam monomer để điều chế 1 kg polymer đó, giả thiết hiệu suất phản ứng đạt 100%. (H = 1, C = 12, O = 16)
Bước 1 — xác định mắt xích

Poly(methyl methacrylate) điều chế bằng trùng hợp methyl methacrylate CH2=C(CH3)–COOCH3. Vì là trùng hợp nên mắt xích –CH2–C(CH3)(COOCH3)– có cùng công thức phân tử với monomer: C5H8O2.

Bước 2 — tính phân tử khối mắt xích$$M_{\text{mắt xích}} = 5 \times 12 + 8 \times 1 + 2 \times 16 = 60 + 8 + 32 = 100$$
Bước 3 — tính hệ số polymer hoá$$n = \frac{\overline{M}_{\text{polymer}}}{M_{\text{mắt xích}}} = \frac{250\,000}{100} = 2\,500$$

Trung bình mỗi phân tử polymer gồm 2 500 mắt xích nối tiếp nhau.

Bước 4 — tính khối lượng monomer

Trùng hợp không tách ra chất nào nên khối lượng polymer đúng bằng khối lượng monomer đã phản ứng. Với hiệu suất 100%, cần đúng 1 kg monomer cho 1 kg polymer.

Bước 5 — kiểm tra lại bằng bảo toàn khối lượng và bằng phép đếm mol

1 kg = 1 000 gam ứng với 1 000 : 100 = 10 mol mắt xích, tức 10 mol monomer, tức 10 × 100 = 1 000 gam monomer. Khớp với bước 4. Đối chiếu ngược: nếu đây là trùng ngưng thì 10 mol mắt xích sẽ kèm 10 mol nước tách ra (180 gam), nên phải cần 1,18 kg monomer chứ không phải 1 kg — sự khác nhau đó chính là chỗ đề muốn kiểm tra.

Kết luận

Hệ số polymer hoá n = 2 500; cần 1 kg monomer để điều chế 1 kg polymer (vì đây là phản ứng trùng hợp).

Bẫy

Nếu hiệu suất không phải 100% mà là 80% thì lượng monomer cần là 1 : 0,8 = 1,25 kg — hỏi "cần bao nhiêu nguyên liệu" thì chia cho hiệu suất, hỏi "thu được bao nhiêu sản phẩm" mới nhân. Bẫy thứ hai là lấy M mắt xích bằng 86 (quên nhóm CH3) hay 114, khi đó n ra 2 907 hoặc 2 193 thay vì 2 500.

Lỗi hay gặp

Lỗi hay gặp ở chương này

  • Lẫn phản ứng trùng hợp với phản ứng trùng ngưng. Trùng hợp cần liên kết bội hoặc vòng kém bền và không tách ra chất nào; trùng ngưng cần từ hai nhóm chức trở lên và luôn tách phân tử nhỏ. Thấy –OH, –COOH hay –NH2 trong monomer là nghĩ ngay tới trùng ngưng: coi nhầm nylon-6,6 là trùng hợp thì M mắt xích lấy 262 thay vì 226, hệ số n của mẫu tơ M = 45 200 ra 172 thay vì 200.
  • Quên rằng nylon-6,6 cần cả hai monomer. Mạch polyamide là sự xen kẽ đều đặn mảnh diamine và mảnh diacid, nên thiếu một trong hai thì không có tơ. Chất chỉ cần một monomer là tơ capron, đi từ H2N–(CH2)5–COOH hoặc từ caprolactam; hai con số 6,6 trong tên chính là số carbon của hai monomer.
  • Tính sai hệ số polymer hoá vì lấy nhầm phân tử khối mắt xích. n bằng phân tử khối trung bình của polymer chia phân tử khối một mắt xích. Với PE mắt xích là –CH2–CH2– nặng 28: một mẫu M = 56 000 cho n = 2 000, nhưng lấy nhầm 14 thì ra 4 000, lấy nhầm 56 thì ra 1 000 — sai gấp đôi hoặc còn một nửa.
  • Coi M mắt xích của polymer trùng ngưng bằng tổng M các monomer. Nylon-6,6 có tổng hai monomer là 262 nhưng mắt xích chỉ nặng 226 vì đã tách hai phân tử nước. Tơ lapsan cũng vậy: 62 + 166 − 36 = 192 chứ không phải 228. Quên trừ phần nước làm mọi phép tính khối lượng phía sau đều lệch.
  • Nhầm số nhóm chức khi lập tỉ lệ mol cho trùng ngưng. Adipic acid hai nhóm –COOH, hexamethylenediamine hai nhóm –NH2, nên hai monomer phản ứng theo tỉ lệ 1 : 1 và mỗi mắt xích tách hai phân tử nước. Coi mỗi mắt xích chỉ tách một phân tử nước thì M mắt xích ra 244 thay vì 226.
  • Áp bảo toàn khối lượng của trùng hợp cho trùng ngưng. Trùng hợp: 1 kg monomer cho 1 kg polymer. Trùng ngưng thì không — điều chế 1 kg nylon-6,6 (tức 1 000 : 226 = 4,42 mol mắt xích) cần 4,42 mol mỗi monomer, tổng 1 159 gam, phần dôi 159 gam chính là nước tách ra. Trả lời "cần 1 kg monomer" là thiếu gần 16%.
  • Nhân hiệu suất khi đề hỏi lượng NGUYÊN LIỆU cần dùng. Hỏi "cần bao nhiêu monomer" thì chia cho hiệu suất, hỏi "thu được bao nhiêu polymer" mới nhân. Muốn có 1 kg PMMA với hiệu suất 80% thì cần 1,25 kg monomer; nhân nhầm ra 0,8 kg — ít hơn cả khối lượng sản phẩm, một con số tự nó vô lí.

17 câu bài tập của bài này

Vào làm bài tập →